ほとんどの人にとって、ストックオプションは基本報酬への追加であり、会社がうまくいけば利益を上げる機会です。 しかし、毎年、インザマネーオプションの10％以上が未行使で期限切れになると推定されています。 オプションの所有者が行うその他の過ちには、既得株式を早期に売却し、将来の評価を逃すこと、オプションが価値で評価されたときに利益を保護するための行動をとらないこと、最後の最後まで待機し、満了時にオプションを行使すること、税金が計画されるまで失敗することなどがあります当然であり、リスクとポートフォリオの多様化の問題を考慮していません。 ストックオプションを最も効果的に管理するお手伝いをします。
まず最初に。 ルールと税の問題が異なるストックオプションには、インセンティブストックオプション（ISO）と非適格ストックオプション（NSO）の2種類があります。 実装する前に、ISOとNSOの課税方法を理解することが重要です。
課税
ISOでは、オプションを行使して株式を保有する場合、実際に株式を売却するか、非売却失格処分を行うまで、納税義務はありません。 株式を売却すると、支払った金額と売却した金額の差額がキャピタルゲイン収入（または損失）として課税されます。 長期キャピタルゲインの扱いを受ける資格を得るには、行使日から少なくとも1年間、1日間ISO株式を保有する必要があります。 12か月未満で株式を売却した場合、課税対象の通常所得が得られます。これには、連邦、州、地方、および社会保障税が課されます。 課税対象額（または損失）は通常、行使日の公正市場価値とオプション価格の差額で測定されます。 ただし、ISOを行使すると、代替最低税（AMT）が発生する可能性があります。
NSOを行使する場合、2つの機会に税金が課せられる可能性があります。行使時と株式の売却時です。 行使時の利益は通常の所得として課税されます。 株式を保有して将来のある時点で売却する場合、追加の増価（行使時の価格からの株式の増価）に対してキャピタルゲイン税を支払うことになります。 長期キャピタルゲインの扱いは、行使日から1年以上保有されている場合にのみ適用されることを覚えておくことが重要です。
戦略
ストックオプションがある場合に考慮すべきいくつかの戦略を次に示します。
- 既得のオプションが事前に定義された価格または有効期限で行使されるキャッシュレスの行使。 キャッシュレスのエクササイズでは、手ごろな費用はかかりません。 オプションが行使され、株式は直ちに売却されます。 純収益（市場価格からオプションの費用、取引手数料、税金を差し引いたもの）は、数日後にアカウントに預け入れられます。キャッシュレス保留とは、追加の現金を使用せずに残りの株式を購入するのに十分なオプションを行使することです。 この戦略では、オプション（および税金）を行使するコストを賄うのに十分な在庫を同時に行使して販売します。 残りの株式を受け取り、端数株式は現金で支払われます。基礎となる株式の価格を追跡する計画を立て、満期前または利益を得るために設定された目標価格で体系的に権利確定したインザマネーオプションを行使します。 。 株価が上昇し続けている場合は、追加オプションの行使を続けます。 これは、税金で決定を下したくない状況です。 オプションを行使し、株式の価格が突然急落した場合に利益を保護するためにストップ注文を行うことができる証券口座に株式を移動する方が良いかもしれません。 株の価格が急落し、オプションが行使されないままになった場合、利益が得られなかったことに留意してください。税金の管理を支援するオプションの行使のタイミング。 ほとんどの企業は、オプションを行使する際にいくらかの税金を源泉徴収します。 ただし、それだけでは納税義務を十分にカバーできない可能性があります。 オプションが1月、2月、または3月に行使された場合、株式は12か月間保有でき、株式の売却とキャピタルゲイン税の扱いを受け、翌暦年に売却して未払いの税金を賄うことができます。 たとえば、2016年2月にオプションを行使し、その後2017年3月に株式を売却します。最初の行使からの2016年税は2017年4月までです。この戦略を使用する場合は、価格が下がります。 当然のことですが、利益は通常の収入として課税されますが、税務上の義務を補うために他の資金を用意する必要はありません。 この戦略では、オプションの行使は、既に所有している会社の株式を使用して行われます。 株式交換は、税繰延交換です。 行使する予定のオプションの行使価格と同額の株式を引き渡します。 古い株式のコスト基準と保有期間は、新しい株式に持ち越されます。 追加のバーゲン要素は課税所得になります。 これにより、株式が最終的に売却されるまで、古い株式の未実現の上昇に対する税負担が回避されます。 また、追加の資本を拘束することなくオプションを行使するための資金を提供します。会社の株価が大幅に上昇すると予想される場合は、83（b）選挙を行います。 この戦略では、権利確定の前にオプションを行使します。 バーゲン要素には、オプションが付与されているかのように課税されます。 オプションが実際に権利確定し、保有期間の要件が満たされると、ゲインはキャピタルゲイン率で課税されます。 これは、掘り出し物が小さいときに選挙が行われる場合にAMTを回避するのに役立ちます。 オプションが行使されたとしても、所有者は完全に権利が確定するまでコントロールできず、株式が価値を評価しないか、価値を落とすリスクがあることを念頭に置いてください。 オプションが確定するまで譲渡は完了したギフトとは見なされず、提供者はバーゲン要素に支払うべき所得税の責任を負います。 この戦略により、オプションの価値を不動産から削除し、将来の感謝を、おそらくより低い税率で他の人に移転することができます。すでにISOを行使し、基礎となる株式の価格が下落している場合は、失格処分を検討してください。 これにより、ISOが有利な税制上の扱いを受けることができなくなり、本質的にNSOになります。 オプションは、保有期間の要件を満たす前に株式を売却することにより、行使後に失格となります。 場合によっては、ISOが行使され、株式が売却される前に株価が急落した場合、意図的な失格処分を使用できます。 この演習は、AMTの問題を回避する通常の収入として課税されます。
ボトムライン
オプションは素晴らしいインセンティブであり、管理する必要があります。 財務状況によっては、複数の戦略を採用するのが最善のアプローチかもしれません。 そして、ポートフォリオの多様化を常に考慮し、1つの株式に集中ポジション（投資の5％以上）を構築しないことでリスクを軽減します。
